diff --git a/cli/__init__.py b/cli/__init__.py
index 65d9db5..7ab1695 100644
--- a/cli/__init__.py
+++ b/cli/__init__.py
@@ -2,12 +2,21 @@
 Datahub GMS 서버 URL을 설정하고, 필요 시 Streamlit 인터페이스를 실행하는 CLI 프로그램입니다.
 """
 
+import logging
 import subprocess
 
 import click
 
+from llm_utils.check_server import CheckServer
 from llm_utils.tools import set_gms_server
 
+logging.basicConfig(
+    level=logging.INFO,
+    format="%(asctime)s [%(levelname)s] %(message)s",
+    datefmt="%Y-%m-%d %H:%M:%S",
+)
+logger = logging.getLogger(__name__)
+
 
 @click.group()
 @click.version_option(version="0.1.4")
@@ -64,11 +73,20 @@ def cli(
         'set_gms_server' 함수에서 ValueError가 발생할 경우, 프로그램은 비정상 종료(exit code 1)합니다.
     """
 
-    try:
+    logger.info(
+        "Initialization started: GMS server = %s, run_streamlit = %s, port = %d",
+        datahub_server,
+        run_streamlit,
+        port,
+    )
+
+    if CheckServer.is_gms_server_healthy(url=datahub_server):
         set_gms_server(datahub_server)
-    except ValueError as e:
-        click.secho(f"GMS 서버 URL 설정 실패: {str(e)}", fg="red")
+        logger.info("GMS server URL successfully set: %s", datahub_server)
+    else:
+        logger.error("GMS server health check failed. URL: %s", datahub_server)
         ctx.exit(1)
+
     if run_streamlit:
         run_streamlit_command(port)
 
@@ -89,6 +107,8 @@ def run_streamlit_command(port: int) -> None:
         - subprocess 호출 실패 시 예외가 발생할 수 있습니다.
     """
 
+    logger.info("Starting Streamlit application on port %d...", port)
+
     try:
         subprocess.run(
             [
@@ -100,8 +120,9 @@ def run_streamlit_command(port: int) -> None:
             ],
             check=True,
         )
+        logger.info("Streamlit application started successfully.")
     except subprocess.CalledProcessError as e:
-        click.echo(f"Streamlit 실행 실패: {e}")
+        logger.error("Failed to start Streamlit application: %s", e)
         raise
 
 
@@ -132,4 +153,5 @@ def run_streamlit_cli_command(port: int) -> None:
         - Streamlit 실행에 실패할 경우 subprocess 호출에서 예외가 발생할 수 있습니다.
     """
 
+    logger.info("Executing 'run-streamlit' command on port %d...", port)
     run_streamlit_command(port)
diff --git a/data_utils/__init__.py b/data_utils/__init__.py
index 60d5dfc..e69de29 100644
--- a/data_utils/__init__.py
+++ b/data_utils/__init__.py
@@ -1 +0,0 @@
-# data_utils 패키지 초기화 파일
diff --git a/llm_utils/check_server.py b/llm_utils/check_server.py
new file mode 100644
index 0000000..1cc652d
--- /dev/null
+++ b/llm_utils/check_server.py
@@ -0,0 +1,74 @@
+"""
+서버 상태 확인 및 연결 관련 기능을 제공하는 유틸리티 클래스입니다.
+
+이 모듈은 HTTP 기반의 서버에 대해 다음과 같은 기능을 제공합니다:
+- `/health` 엔드포인트를 통한 서버 헬스 체크
+- 향후 서버 연결 또는 상태 점검과 관련된 기능 추가 예정
+
+각 기능은 요청 실패, 타임아웃, 연결 오류 등의 다양한 예외 상황을 포괄적으로 처리하며,
+로깅을 통해 상세한 실패 원인을 기록하고 결과를 boolean 또는 적절한 형태로 반환합니다.
+"""
+
+import logging
+from urllib.parse import urljoin
+
+import requests
+
+logging.basicConfig(
+    level=logging.INFO,
+    format="%(asctime)s [%(levelname)s] %(message)s",
+    datefmt="%Y-%m-%d %H:%M:%S",
+)
+logger = logging.getLogger(__name__)
+
+
+class CheckServer:
+    """
+    서버의 상태를 확인하거나 연결을 테스트하는 유틸리티 메서드를 제공하는 클래스입니다.
+
+    현재는 GMS 서버의 `/health` 엔드포인트에 대한 헬스 체크 기능을 포함하고 있으며,
+    향후에는 다양한 서버 연결 확인 및 상태 점검 기능이 추가될 수 있도록 확장 가능한 구조로 설계되었습니다.
+    모든 기능은 네트워크 오류 및 서버 응답 상태에 따라 예외를 로깅하며, 호출자가 결과를 판단할 수 있도록 boolean 값을 반환합니다.
+    """
+
+    @staticmethod
+    def is_gms_server_healthy(*, url: str) -> bool:
+        """
+        지정된 GMS 서버의 `/health` 엔드포인트에 요청을 보내 상태를 확인합니다.
+
+        서버가 HTTP 200 응답을 반환하면 True를 반환하며,
+        요청 실패, 타임아웃, 연결 오류 등의 예외 발생 시 False를 반환하고,
+        로깅을 통해 상세한 에러 정보를 출력합니다.
+
+        Args:
+            url (str): 헬스 체크를 수행할 GMS 서버의 기본 URL (예: "http://localhost:8080")
+
+        Returns:
+            bool: 서버가 정상적으로 응답하면 True, 예외 발생 시 False
+        """
+
+        health_url = urljoin(url, "/health")
+
+        try:
+            response = requests.get(
+                health_url,
+                timeout=3,
+            )
+            response.raise_for_status()
+            logger.info("GMS server is healthy: %s", url)
+            return True
+        except (
+            requests.exceptions.ConnectTimeout,
+            requests.exceptions.ReadTimeout,
+        ) as e:
+            logger.error(
+                "Timeout while connecting to GMS server: %s | %s", health_url, e
+            )
+        except requests.exceptions.ConnectionError as e:
+            logger.error("Failed to connect to GMS server: %s | %s", health_url, e)
+        except requests.exceptions.HTTPError as e:
+            logger.error("GMS server returned HTTP error: %s | %s", health_url, e)
+        except requests.exceptions.RequestException as e:
+            logger.exception("Unexpected request error to GMS server: %s", health_url)
+
+        return False