Запустить сервер Tomcat в режиме отладки можно либо выполнением команды сборки
gradle start
либо запуском командного файла bin/debug.* установленного Tomcat.
После этого сервер будет принимать подключения отладчика на порту 8787. Порт можно изменить в файле bin/setenv.* в переменной JPDA_OPTS.
Для пошаговой отладки в Intellij IDEA необходимо в проекте приложения создать новый элемент Run/Debug Configuration типа Remote, и в его поле Port указать 8787.