Ο Jef Raskin, όπως και οι περισσότεροι πρωτοπόροι των υπολογιστών, δεν σπούδασε κάτι σχετικό με την πληροφορική, ενώ παράλληλα είχε πολλά ενδιαφέροντα με κύριο τη μουσική εκτέλεση. Ξεκίνησε την καριέρα του ως καθηγητής πανεπιστημίου, αλλά η εισαγωγή των πρώτων μικρο-υπολογιστών τον βρήκε να δημιουργεί μια εταιρεία που έφτιαχνε εγχειρίδια χρήσης για απλούς χρήστες και να αρθρογραφεί στον περιοδικό τύπο του κλάδου. Με αυτόν τον τρόπο συνάντησε τους ιδρυτές της Apple και άρχισε να γράφει ένα καλύτερο εγχειρίδιο για τον Apple II.
{.figure}
{.figure}
Τόσο η τεχνολογική κατανόηση που είχε για τους μικρο-υπολογιστές, όσο και η έμφαση που έδινε στην απλότητα της χρήσης, του έδωσαν τη θέση του υπεύθυνου ανάπτυξης για το έργο Macintosh. Από αυτήν την θέση προσπάθησε να φτιάξει ένα απλό και οικονομικό μηχάνημα, το οποίο έδινε έμφαση στην επεξεργασία κειμένου. Τελικά, ο Macintosh πέρασε στη διοίκηση του Steve Jobs, ο οποίος πρόσθεσε το ποντίκι και το παραθυρικό περιβάλλον, που ήταν μια πολύ διαφορετική κατεύθυνση. Για τον Jef Raskin η αντιλαμβανόμενη ευχρηστία ενός συστήματος διάδρασης επηρεάζεται κυρίως από την υποκειμενική οικειότητα με προηγούμενα παρόμοια συστήματα ή από μεταφορές από τον φυσικό κόσμο, τα οποία, όμως, δεν είναι αντικειμενικά βέλτιστα, ειδικά για τους συχνούς χρήστες.
Η στοχοπροσήλωση που είχε για ένα πολύ απλό και εστιασμένο στην επεξεργασία κειμένου μηχάνημα διάδρασης τον οδήγησαν στη δημιουργία μιας ακόμη εταιρείας. Το πρώτο προϊόν είναι το SwyftWare,^[fig:swyftware] το οποίο είναι ένας επεξεργαστής κειμένου χωρίς αρχεία, χωρίς εφαρμογές, και χωρίς λειτουργικό σύστημα, τα οποία θεωρεί πως μπερδεύουν τον χρήστη με περιττές επιλογές, που αυξάνουν το κόστος χωρίς να προσφέρουν σημαντικές λειτουργίες. Για τη λειτουργικότητα του επεξεργαστή κειμένου, το SwyftWare και το Canon Cat^[fig:raskin-profile] βασίζονται στο πληκτρολόγιο και σε συντομεύσεις για την εκτέλεση εντολών.
Την περίοδο που ήταν καθηγητής στο τμήμα τεχνών, ανέπτυξε τη γλώσσα προγραμματισμού FLOW, η οποία απευθύνεται σε σπουδαστές των ανθρωπιστικών επιστημών. Όπως η BASIC έδωσε εύκολη πρόσβαση στον προγραμματισμό για τις φυσικές επιστήμες και τα μαθηματικά ως σκαλοπάτι πριν τη FORTRAN, έτσι και η FLOW άνοιξε τον προγραμματισμό για ένα νέο κοινό. Η FLOW είχε έμφαση στην επεξεργασία δεδομένων κειμένου και όχι αριθμών και καινοτόμησε με τη χρήση της αυτόματης συμπλήρωσης των εντολών προγραμματισμού. Η FDLOW χρησιμοποιήθηκε για να διδάξει προγραμματισμό σε σπουδαστές τεχνών τριάντα χρόνια πριν η ιδέα αυτή υλοποιηθεί πάλι στο δημοφιλές Processing.